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明 唐寅 《事茗圖》 局部
16歲那年，唐伯虎以第一名考入蘇州府學，聲名大噪。可他本來就對功名不感興趣，脫離家里的管束后，他更是開始展露出自己的個性。同學里有個叫張靈的，跟他“臭味相投”。一天，兩個人在書院后的水池里打水仗，惹來整個學堂的學生參戰，氣得先生拿鞭子跑來抽人。到了下雪天，他們就打扮成乞丐，敲鼓唱歌，討錢買酒到野寺里偷喝。不小心被抓現行了，就笑著打哈哈，事后屢教不改。
想起讀書時，班里總有那么一個聰明卻調皮搗蛋的家伙，他們身上總有一股天不怕地不怕的傲氣，唐伯虎就是典型。
明 唐寅 《秋風紈扇圖》
快活的歲月在25歲戛然而止，唐伯虎的父親、母親、妹妹、妻子在幾間相繼病逝。唐伯虎不堪打擊，書也不看了，天天飲酒買醉。幸得有好友文徵明，一直在旁鼓勵他。
29歲，唐伯虎再次一舉奪魁，成為應天府解元。這次成功，讓他重新找回了面對生活的底氣。他不無得意地想，接下來的目標不止是考中進士，他還要挑戰天下讀書人的終極理想──連中三元，于是他收拾行裝繼續上京赴考。
明 唐寅 《虛閣晚涼圖》
在趕考路上，唐伯虎碰上了改變他一生命運的人。富商子弟徐經與唐伯虎一見如故，結拜為兄弟。徐經說：“考科舉最重要讓名流認識我們的錦繡文章。”他帶著唐伯虎到處拜會高官名流，更有當時主考官程敏政，結果這反而讓他們被懷疑為科舉作弊。唐伯虎和徐經都淪為階下囚。一時間，“唐伯虎徐經作弊案”鬧得天下皆知，再也說不清白。唐伯虎尊嚴掃地，人生從高峰跌入深淵。判官可憐他，讓他到浙江去做小吏，算是留條后路，可唐伯虎堅決不干。
正是因為一股少年心性還在，命運越是羞辱他，他就越要跟命運對著干，絕不合作，這是一個才子最后的驕傲。