重陽最重要的節日活動之一，即是登高。故重陽節又叫“登高節”。登高所到之處，沒有劃一的規定，一般是登高山、登高塔。

早在西漢，《長安志》中就有漢代京城九月九日時人們游玩觀景之記載。在東晉時，有著名的“龍山落帽”故事。據《晉書》中《孟嘉傳》載，九月重陽這天，晉朝大司馬桓溫及參軍大將孟嘉等人登上龍山（今湖北江陵縣西北的一座山），孟嘉觀賞山景，連帽被風吹走也不知道。桓溫叫人作文笑他，他也不示弱，作文答辯，一時傳為佳話。

南朝時，梁人吳均在《續齊諧記》中記載一個神異的故事：汝南人桓景，隨費長房游學，費長房要他在重陽這天讓家人各作絳囊，盛茱萸系臂，并登高，飲菊花酒，才可免禍。桓景照辦了，才逃脫災禍。這個故事，生動地反映出重陽時人們的避邪除災心理。

當然人們登高也不單是攀登而已，還要觀賞山上的紅葉野花，并飲酒吃肉，享受一番，使登高與野宴結合起來，更有吸引力。如隋時孫思邈《千金方·月令》：“重陽日，必以看酒登高遠眺，為時宴之游賞，以暢秋志。酒必采茱萸、菊以泛之，即醉而歸。”記隋代風俗，已與后世近似。在南宋的《夢粱錄》卷五載：“日月梭飛，轉盼重陽。……是日‘孟嘉登龍山落帽，淵明向東籬賞菊’，正是故事。”南宋韓元吉《水調歌頭·九日》上片：“今日我重九，莫負菊花開。試尋高處，攜手攝展上崔嵬。放目蒼崖萬仞，云護曉霜成陣，知我與君來。古寺倚修竹，飛檻絕尖埃。”描寫了重陽賞菊及登高觀景的韻致。