有人說，這同杜月笙在國共兩黨面前重新“吃香”有關。的確，當時人民政權已日益鞏固，統一了除臺灣之外的全部山河。臺灣當局在美國的扶持下，也獲得喘息的機會。雙方開始加緊對流落在香港的著名人士做工作，爭取他們的回歸和支持。中共高級干部喬冠華、潘漢年一直與杜月笙保持聯系，并派金山、章士釗等人赴港，勸說他返回上海。杜的一個兒子，也留在上海做聯絡員，時常往返滬港兩地，傳遞信息。

對此，老謀深算的杜月笙表示，因身體欠佳暫不能回大陸。但是當遵照潘漢年“盡可能范圍內多為人民服務”的指示精神辦事，在香港決不從事反共活動，也不打算去臺灣，并托人帶口信回上海，要留在上海的門生服從人民政府的法令，安分守己，報效國家。

臺灣當局也不斷派人赴港，拉攏杜月笙去臺，均被他婉言拒絕；無奈之下，他們擬讓杜月笙在港為臺灣方面做事，亦遭杜婉拒。如聘請他為“救國公債節約儲蓄券港澳勸募委員會主任委員”，想以杜氏之威望，幫蔣氏政權搜刮港澳同胞錢財，杜亦未答應。

那年清明過后，北京中國銀行準備在京召開董監事會議。杜月笙、陳光甫和在香港的其他幾個金融界巨子，如張公權、宋漢章、李銘等，原都是中國銀行的商股董事，此番中國銀行改組，中共考慮到這批人的特殊身份，和出于統戰工作的需要，特地派人赴港，邀請他們返京參加改組會議。

這批銀行家們拿不定主意，問計于杜。杜月笙說：“大家都是老朋友了，要采取一致立場。目前縱不可能去北京，但我們可出具委托書，委派代表去北京參加會議。”

這個建議被一致通過。消息傳出后，震驚中外。后來史稱“中行事件”，特別是臺灣方面如遭雷擊，對杜月笙極為不滿，蔣介石更是震怒，將在臺灣的杜之老友，如張群、王寵惠、嚴家淦、洪蘭友等人，召到草山別墅大加訓斥，罵得狗血噴頭。后來杜月笙病逝香港，蔣介石遲遲不作表態，也與此事有關。

1951年4月12日，對杜月笙來說，是一個驚心動魄的日子。24年前，在蔣介石發動的反革命政變中，杜月笙充當了劊子手屠殺了許多共產黨員和工人群眾。隨著這一天的臨近，杜月笙心中忐忑不安，夜不能寐，不知道大陸方面有何舉動。

一天，臺灣方面忽然派人來到香港，給杜月笙帶來了一個驚人的消息，說上海人民將于四一二政變紀念日，舉行清算大會，屆時將公審黃金榮、杜月笙、楊虎等兇犯，黃楊兩人自然槍決，在港的杜月笙也要被押回上海執行，不如趕快動身去臺灣，否則悔之晚矣。

言之鑿鑿，聞者驚心。

杜月笙忙問：“此說可靠否？”

“絕對可靠，系大陸上層人士絕密傳遞之情報。”來人又稱，大陸已派暗殺團來港，若無法押解其回上海，則就地予以處決。

杜月笙雖然與中共有秘密接觸，且多少知道中共方面對他的態度，料想不至于此，但來人如此言之鑿鑿，杜月笙心里不由得發毛。若翻老賬，他杜月笙的確是血債累累的，一連幾天，杜月笙輾轉床榻無法入睡，思慮著最終去留，拿不定主意，神經衰弱到了極點。直到事實證明，那是無稽之談，心始稍安。

轉眼到了7月，那天天氣炎熱，杜月笙正陪客人吃飯。席間，杜感到腹脹，手捂著肚子說：“我不舒服，要進去歇一歇。”

說罷，便要站起來，可用了幾次勁，都未能站起來，原來腿部都已麻木，失去知覺了。顯然，這是中風引起的下肢偏癱。

杜月笙自言自語道：“不對了！不對了！這次真的不對了！”

眾人趕忙上前，半抱半拖，將他弄進臥室休息。此后一個多月間，直至病逝，杜月笙再未能起床，偶爾坐坐輪椅，故自嘲為“張靜江第二”。

杜月笙本無太強的求生欲望，下肢偏癱后，更了無生趣，醫生或家人勸其打針服藥，皆遭拒絕，他說：“你們這樣是讓我多吃苦頭！”

好友顧嘉棠說話風趣，對杜說：“做張靜江第二也不錯，君不見他老人家從政之余，照樣討小老婆，照樣生兒子嗎？鏞兄大可不必灰心！”杜只是嘆道：“我自己心里有數，你們就準備后事吧！”

其后幾天，杜的病情果然日趨惡化。在與孟姚兩位太太談話時，曾突然昏厥，后注射強心針才蘇醒過來。蘇醒后，對她們說：“余生平最愛面子，長此下去將失面子。”

家人痛哭，知此次杜在劫難逃。

8月7日，杜月笙叫來秘書胡敘五，說是要口述遺囑。他用嘶啞的嗓音，對眾人說：“你們看我這個樣子，說不定什么時候就去了。趁現在尚有力氣說話，及早錄下遺囑，不要到時悔將無及。”

時家人、好友均在室內，拭淚點頭。姚玉蘭拿過一只枕頭，塞在杜月笙背后，扶他坐好。

杜月笙這時已是兩頰凹陷，臉色白中透灰，說上幾句話就要大喘幾口氣。他閉目養了一會兒神，才緩緩說道，大意是：我已病入膏肓，行將離世，茲將所遺財產(包括現金、債券、不動產等)，按具體分配方案，留給各位夫人及子女....。.各位繼承人要努力守成，艱苦創業，云云。杜死后，據說有遺囑三份，一為言平生志事與希望者，一為訓勉兒女，一為處分財產。此即是后者。

遺囑“處分財產”，并未涉及政治，全是遺產繼承等家庭瑣事。杜月笙口述一通后，叫胡敘五重讀一遍，然后掙扎著簽上自己的名字“杜鏞”。

老友錢新之、陸京土、顧嘉棠、吳開先、徐采丞五人，應杜之邀請，于遺囑上副署，監督以后遺囑的執行。

陸京士是杜月笙病情惡化后，從臺灣特地趕來探視的，于8月2日抵港。7月29日，陸京士接到杜月笙從香港打來的電報，內容僅四個字：“病危速來！”于是急忙束裝啟程，趕往機場搭航班飛香港，但偏偏這幾天遇上臺風，飛機不能起航。

此刻已很迷信的杜月笙得知這一消息后，沮喪地對圍在床邊的親友說：“陸京士不能來，說明我的病真是不會好的了。”

杜月笙立下遺囑后，病勢未見好轉，反而每況愈下，體溫驟升，大口喘著粗氣，時而昏迷，時而蘇醒，開始進入彌留狀態。醫生說：“杜先生不行了，肺、心、腎臟均發病，已呈總崩潰，回生乏術，只不過拖延時間了。”

有一次，杜月笙忽然清醒，對周圍說：“有事可在此時詢問，我要說的話都已說了。”眾人默然，姚、孟兩位太太及子女，均失聲而哭，甚是凄涼。

忽然，杜月笙看見站在床旁的朱某，想起曾借給他一筆款子，便瞪了他半天，一字一句說：“朱兄那里，我還有十萬....。.”

朱某未想到進入了彌留狀態的杜月笙，對金錢賬目還如此清楚，連忙接上去說：“你交給我的是十萬港幣，不是美金啊！”

杜月笙見朱某如此情急，十分不滿，惡聲惡氣說：“是港紙，當然是港紙了。”接著，他又關照了幾件家務事，才重又昏昏睡去。

14日下午，昏迷中的杜月笙又一次醒來，嘴巴嚅動了一下，想要對眾人說什么，竟發不出聲音來，淚水倒先流下來。

姚玉蘭和小冬見狀趕忙趨步上前，為杜月笙抹去眼淚。小冬勸慰道：“杜先生，你放心好了！”少頃，杜月笙嘴里發出“絲絲”的輕微話語聲，姚玉蘭俯下身去，將耳朵貼近杜的嘴唇，終于聽清了杜的最后一段話：“我死后，要穿長袍馬褂....。.要買好一點的棺材，以后要運回上海，葬在我的生身父母旁，陪陪他們老人家....。.”

當天晚上，臺灣“國民大會”秘書長洪蘭友奉命專程從臺灣飛赴香港探視杜月笙。他抵達杜宅，已是深夜。

洪蘭友見杜月笙臉色灰白，躺在床上一動不動，也不敢上前，便叫陸京士向杜轉達他來了。陸說：“杜先生已昏迷不醒。”

洪完成任務要緊，上前緊緊捏住杜那雙干癟枯瘦的手，“鏞兄！鏞兄！蔣公叫我來看您了！希望你早日康復！”大呼小叫了一通，總算把杜月笙吵醒。杜于蒙眬中，知道有人來看他，隱約說：“好，大家好！”旋又昏迷過去，此后再未醒來。